Целью исследования является сопоставительный анализ романов «Кащеева цепь» М.М. Пришвина и «Жизнь Арсеньева» И.А. Бунина, над которыми писатели работали многие годы, стараясь в художественной форме не только отобразить своеобразие своего жизненного пути, но и показать, как через усвоение семейного опыта, гимназического и общественного бытия происходит становление личности. Для понимания исходных детерминант, которые предопределяли своеобразие отношения к действительности обоих художников слова, наиболее важным представляется исследование именно этих главных романов для их творчества, что имеет важное методологическое значение, которое еще не в полной мере нашло свое отражение в пришвиноведении и буниноведении. Романное бытие главных героев и многочисленных персонажей этих книг имеет то существеннейшее значение, что с позиций уже сложившегося понимания общественной и межличностной жизни Пришвин и Бунин ретроспективно оценивают дни своей юности. И здесь возникает вопрос о неизбежных наслоениях на текст позднейших мировоззренческих интерпретаций, что обязывает предельно внимательно относиться к деталям повествования и к тем интерпретационным версиям, которые находятся как на поверхности, так и скрыты в метафизическом пространстве подтекста. Все это, по нашему мнению, требует обращения к герменевтике, которая в современном литературоведении становится все более признанной, хотя и недостаточно популярной методологией. Новизна исследования состоит в конкретных примерах применения герменевтического подхода к сравнительному анализу «Кащеевой цепи» и «Жизни Арсеньева», позволяя выявить как их скрытые смыслы, так и предложить новые интерпретации художественного бытия романных персонажей.